Bearbeitungen eines PDF auf DTTG werden nicht in DT3 synchronisiert

Hallo zusammen,
leider bin ich auf ein neues kleines Problem gestoßen.
Ich habe von einer Bank ein PDF zugesandt bekommen, welches ich unterschrieben zurück senden soll.
Ich habe es in den Globalen Eingang importiert, und dann per Sync auf DTTG gebracht. Dort habe ich im Bearbeiten-Modus das PDF mit meiner Unterschrift versehen. Den Bearbeiten Modus wieder verlassen, und bin mittlerweile auch in diversen andern PDF gewesen. Die Änderung sollte also auch gespeichert sein.
Es hat auch ein Sync stattgefunden, die Unterschrift taucht aber im PDF in DT3 nicht auf.
Um den Sync zu prüfen, habe ich das PDF mit einer Flagge versehen, die wird in Sekunden nach DT3 übertragen, und dort an dem PDF angezeigt.

Was mache ich hier falsch?

Kleiner Zusatz:
Das PDF war bisher nur ein “PDF-Dokument”. Ich habe es nun in ein “durchsuchbares PDF” in DT3 umwandeln lassen, und nach dieser Umwandlung, war die Unterschrift plötzlich da.
Gleichzeitig wurde aber die gesetzte Flagge entfernt!?

War die Unterschrift denn in externen Apps wie Preview oder Adobe vorhanden? Welche macOS-Version verwenden Sie?

Ich habe die letzte verfügbare Version, 12.5.
Auch das iPad ist up to date.
Ob die Unterschrift zunächst in externen Programmen vorhanden war, habe ich nicht geprüft.
Das merkwürdige ist halt, dass die Unterschrift zunächst nicht mit synchronisiert wurde, die später gesetzt Flagge dann aber schon, und erst nach dem OCR die Unterschrift auf dem Mac auftauchte, dafür die Flagge plötzlich entfernt war.
Irgendwas läuft hier nicht rund…