Wie das so ist mit den Fragen …
Das scheint ein Geheimnis zu sein 
Zu Deiner Frage bzgl. DTTG: Wenn Du das CSS oben im MD einbindest (css: <link zur CSS-Datei>) funktioniert das auch mit DTTG, sofern die CSS-Datei dorthin synchronisiert wurde.
Was Deine Aufgaben angeht, könnte man am Ende der MD-Datei das hier einbinden:
<script>
document.addEventListener('DOMContentLoaded', (event) => {
let taskRE = /\[([ x])\]\s+([^[]+)/g;
let paras = document.getElementsByTagName("p");
for (let p of paras) {
let itxt = p.innerText;
if(/^\[[ x]\]/.test(itxt)) {
let tasks = [...itxt.matchAll(taskRE)];
let myHTML = '';
for (let t of tasks) {
if (t[1] === ' ') {
myHTML += `<span class="class_open"> ${t[2]}</span>`;
} else {
myHTML += `<span class="class_closed"> ${t[2]}</span>`;
}
myHTML += '</br>'
}
p.innerHTML = myHTML;
}
}
})
</script>
und im CSS das hier
.class_open::before {
content: '\25A1 ';
}
.class_closed::before {
content: '\2713 ';
color: green;
}
Dann sieht
[ ] task 1
[x] task 2
nach dem Konvertieren in HTML (!) in DT so aus. Allerdings ist das Kästchen bei task 1 natürlich funktionslos: beim Anklicken passiert nichts.
JavaScript ist gar nicht so schlecht